กลุ่มทุนในประเทศไทยยังมีความสนใจที่จะขยายการลงทุนเข้าไปในกลุ่มประเทศอาเซียน โดยเฉพาะกลุ่มในประเทศ CLMV ซึ่งการขยายกิจการออกไปต่างประเทศก็อาจเป็นในรูปของการเข้าไปลงทุนเองหรือหาพันธมิตรในประเทศนั้น ๆ ซึ่งอาจจะเป็นการร่วมลงทุนหรืออาจจะโดยการซื้อหุ้นจากผู้ถือหุ้นเดิม โดยภาระภาษีที่ผู้ลงทุนไทยควรพิจารณานอกเหนือไปจากภาระภาษีของกิจการที่ต้องเสียในประเทศที่เข้าไปลงทุนแล้ว ก็คือภาระภาษีของผู้ลงทุนไทยเองซึ่งหลัก ๆ ภาระภาษีที่จะต้องพิจารณาประกอบด้วย ภาระภาษีที่เกี่ยวกับการซื้อขายหุ้นหากเป็นการลงทุนโดยซื้อหุ้นจากผู้ถือหุ้นเดิม และกรณีในอนาคตต้องการเลิกกิจการโดยการขายหุ้น และเมื่อมีการเข้าไปถือหุ้นในบริษัทต่างประเทศได้รับผลตอบแทนในรูปเงินปันผลเมื่อผู้ถือหุ้นไทยได้รับก็อาจต้องเสียภาษีทั้งในต่างประเทศและประเทศไทย จึงต้องพิจารณาภาระภาษีเงินปันผล

เรื่องแรกภาระภาษีจากการซื้อขายหุ้น กฎหมายไทยกำหนดให้ผู้จ่ายเงินที่จ่ายผลได้จากทุน หรือ กำไรจากการขายหุ้นจะต้องหักภาษี ณ ที่จ่ายในอัตราร้อยละ 15 ดังนั้น หากเป็นการเข้าไปลงทุนโดยการซื้อหุ้นจากผู้ถือหุ้นเดิม เมื่อผู้ลงทุนไทยชำระค่าหุ้นจะมีภาระภาษีหัก ณ ที่จ่ายตามกฎหมายไทยบนกำไรซึ่งแฝงอยู่ในราคาซื้อขาย  เว้นไว้แต่ว่าจะได้รับยกเว้นภายใต้อนุสัญญาภาษีซ้อน ที่ประเทศไทยมีกับประเทศผู้ขาย ดังนั้นจึงต้องมีการตรวจสอบอนุสัญญาภาษีซ้อนด้วย หากในอนาคตผู้ลงทุนไทยขายหุ้นออกไปและมีกำไรจะต้องนำกำไรจากการขายหุ้นมารวมเป็นเงินได้เพื่อเสียภาษีเงินได้นิติบุคคลในประเทศไทย ในขณะเดียวกันเงินกำไรจากการขายหุ้นดังกล่าวอาจถูกหักภาษี โดยผู้ซื้อต่างประเทศ ซึ่งก็ต้องพิจารณากฎหมายภายในประเทศของผู้ซื้อและอนุสัญญาภาษีซ้อนระหว่างไทยกับประเทศผู้ซื้อเช่นเดียวกับกรณีข้างต้น ว่าเงินกำไรดังกล่าวจะต้องเสียภาษีในประเทศผู้ซื้อหรือไม่  หากเงินกำไรดังกล่าวต้องเสียภาษีในต่างประเทศ ผู้ขายไทยสามารถนำภาษีที่ได้ชำระในต่างประเทศมาเป็นเครดิตภาษีไทยได้ไม่เกินภาษีไทย คืออัตราร้อยละ 20

เรื่องที่สองคือ ภาระภาษีจากเงินปันผลรับที่ได้จากการถือหุ้นในบริษัทต่างประเทศ เมื่อผู้ถือหุ้นไทยได้รับเงินปันผลก็อาจต้องเสียภาษีทั้งในต่างประเทศและประเทศไทย บางประเทศกำหนดให้บริษัทผู้จ่ายเงินปันผลต้องหักภาษี ณ ที่จ่าย ปัจจุบันประเทศสมาชิกที่มีการกำหนดให้หักภาษีเงินได้ ณ ที่จ่ายเมื่อจ่ายเงินปันผลนอกจากไทยก็มี ลาว ฟิลิปปินส์ กัมพูชา อินโดนีเซีย ที่เหลือห้าประเทศสมาชิกไม่มีการหักภาษีกรณีจ่ายเงินปันผลแต่อย่างไร กรณีนิติบุคคลไทยไปลงทุนในต่างประเทศ มีรายได้เงินปันผล จะต้องนำมารวมเป็นเงินได้เพื่อเสียภาษีเงินได้นิติบุคคลไทย อย่างไรก็ดีเงินปันผลซึ่งนิติบุคคลไทยได้รับจากบริษัทหรือห้างหุ้นส่วนนิติบุคคลที่ตั้งขึ้นตามกฎหมายของต่างประเทศจะได้รับยกเว้นภาษีไทยหาก (1) บริษัทฯ ถือหุ้นในบริษัทผู้จ่ายเงินปันผลไม่น้อยกว่าร้อยละ 25 ของหุ้นทั้งหมดที่มีสิทธิออกเสียงในบริษัทนั้นเป็นระยะเวลาไม่น้อยกว่าหกเดือนนับแต่วันที่ได้หุ้นนั้นมาจนถึงวันที่ได้รับเงินปันผล และ (2)  เงินปันผลต้องมาจากกำไรสุทธิที่มีการเสียภาษีในประเทศของบริษัทผู้จ่ายเงินปันผล โดยอัตราภาษีดังกล่าวต้องไม่ต่ำกว่าร้อยละ 15 ของกำไรสุทธิ ทั้งนี้ ไม่ว่าประเทศของบริษัทผู้จ่ายเงินปันผลจะมีกฎหมายลดหรือยกเว้นภาษีสำหรับกำไรสุทธิให้แก่บริษัทหรือห้างหุ้นส่วนนิติบุคคลนั้นหรือไม่ก็ตาม

ตัวอย่าง ผู้ถือหุ้นที่เป็นนิติบุคลไทยได้รับเงินปันผลจากบริษัทสิงคโปร์ที่มีรายได้จากการประกอบกิจการและเสียภาษีในสิงคโปร์ซึ่งมีอัตราภาษีเงินได้ที่ร้อยละ 17  เงินปันผลที่ผู้ถือหุ้นไทยได้รับจากสิงคโปร์ก็จะได้รับยกเว้นภาษีในประเทศไทยหากผู้ถือหุ้นที่เป็นบริษัทไทยถือหุ้นมาไม่น้อยกว่าหกเดือนก่อนได้รับเงินปันผล

สิ่งที่ต้องทราบคือข้อยกเว้นนี้ไม่ใช้สำหรับกรณีเป็นการถือหุ้นทางอ้อม เช่นจากตัวอย่างเดิม หากสิงคโปร์ไม่ใช่บริษัทที่ประกอบกิจการแต่เป็น holding company ที่ผู้ลงทุนไทยใช้ในการไปลงทุนในต่างประเทศ เช่นลงทุนในเวียดนาม  เมื่อสิงคโปร์ได้เงินปันผลจากเวียดนาม เงินปันผลดังกล่าวจะได้รับยกเว้นไม่เสียภาษีในประเทศสิงคโปร์  เมื่อสิงคโปร์ส่งเงินปันผลนั้นให้แก่ผู้ถือหุ้นไทยในรูปการจ่ายเงินปันผลจากบริษัทสิงคโปร์  ซึ่งสิงคโปร์ไม่มีภาษีหัก ณ จ่ายกรณีจ่ายเงินปันผล ผู้ถือหุ้นไทยควรจะได้รับเต็ม แต่ผู้ถือหุ้นไทยจะมีภาระเสียภาษีในประเทศไทย เนื่องจากไม่เข้าข้อยกเว้นผู้ถือหุ้นเป็นนิติบุคคลไทย จะต้องนำมารวมเป็นรายได้เพื่อเสียภาษีในอัตราร้อยละ 20  ของกำไรสุทธิ